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Un nuevo protocolo catalítico amplía el potencial sintético del dióxido de carbono

Este método, desarrollado por investigadores del ICIQ, permite la conversión catalítica del CO2 en heterociclos de siete y ocho miembros, compuestos que son precursores versátiles para diversos andamiajes relacionados con la química fina y la farmacia, y polímeros

26th febrero 2025 – Un protocolo recién desarrollado por el grupo del Prof. Arjan W. Kleij amplía significativamente el espacio químico de los carbonatos de anillos mayores (y carbamatos relacionados) en los programas de investigación de química fina y polímeros. Este avance aborda un antiguo reto en la síntesis de carbonatos cíclicos, en particular los que tienen anillos de siete u ocho miembros, que han sido difíciles de producir eficientemente por cualquier medio.

La investigación presenta un enfoque catalítico para convertir el dióxido de carbono (CO2) en estos heterociclos, inicialmente mediante un proceso de dos pasos, pero posteriormente también mediante un enfoque de una sola olla. Este método se basa en un acoplamiento alquino/CO2 catalizado por plata, seguido de una expansión del anillo catalizada por bases, superando las limitaciones que antes restringían la síntesis a anillos más pequeños de cinco y seis miembros. Es importante destacar que esta estrategia catalítica evita la formación de subproductos indeseados más estables y demuestra una buena tolerancia a los grupos funcionales.

El estudio, publicado en Nature Communications, pone de relieve el creciente interés por utilizarel CO2 como materia prima de carbono sostenible y versátil. Los carbonatos y carbamatos cíclicos de anillos mayores recién sintetizados han mostrado un potencial único como intermedios para sintetizaciones centradas en la farmacia y la química fina. El protocolo facilita, por ejemplo, la preparación de farmacores bicíclicos de oxazolidinona mediante una secuencia dominó intramolecular, así como transformaciones intermoleculares.

«Este proceso en cascada, con sustratos diseñados adecuadamente que incorporan sitios pronucleófilos, es muy prometedor en el futuro para la creación de sintones complejos derivados del dióxido de carbono como materia prima», afirma el Prof. Arjan W. Kleij.

Al ampliar la cartera de heterociclos de anillos más grandes derivados delCO2, este trabajo abre nuevos incentivos para el desarrollo de la química fina, la farmacia y los polímeros, estableciendo aún más su valor en la química sintética y catalítica moderna.

Publicación de referencia
Transformación catalítica del dióxido de carbono en heterociclos de siete miembros y su transformación dominó en oxazolidinonas bicíclicas
Shi, W.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W.
Nat. Commun. 2025, 16, 1372
DOI: 10.1038/s41467-025-56681-5

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